香港《東方日報》評論稱，下臺不到一個月馬英九就給蔡英文出了一道“大難題”。當了8年“總統”的馬英九當然“滿腦子都是機密”。
此次為了避嫌“泄密”，馬英九特別選乘15日13時的飛機去香港，落地已15時30分，隨后驅車前往香港會展中心出席晚宴并發表演講，約21時前趕去機場，搭當晚22時25分的飛機回臺。
行程規劃扣掉車程等于只在香港待了短短4小時。文章還稱，如果依法放行，恐怕“獨派”將會生氣；但若最后決定不放，也得找出一個反對的理由，“蔡總統心里為難，但蔡總統總是不說”。臺陸委會副主委林正義6日稱，馬英九能否前往香港，“這是高度困難的政治判斷”。 馬英九本人4日曾表示，對此次訪問香港，他將“尊重總統府的決定”。
綠營人士與親綠媒體大都激烈反對馬英九訪問香港。民進黨“立委”高志鵬在臉譜上向馬英九喊話，要馬英九記得自己的“敏感身份”，還稱“當總統時民調就只剩9%，不要以為自己還能代表臺灣人民的意見去做外交！” 陳水扁的兒子陳致中也借機攻擊馬英九“擁抱一中”，并試圖為其父陳水扁的遭遇鳴不平，呼吁蔡英文否決馬英九的申請。臺灣《南方快報》的文章稱，香港在中國大陸統治之下，中國大陸是臺灣的“敵國”。因此，馬英九的決定其實是“通匪”。有“臺獨”媒體將馬英九稱為“不斷搗蛋的前總統”，稱馬英九迫不及待想去香港，“為媒體頒獎是幌子，真正的目的是給新政府添亂，制造麻煩，光是蔡英文給不給去，就已吹皺一池春水。
后續的發展，還必須仔細觀察他的邪惡布局，才能洞察其奸”。親綠的《自由時報》5日甚至想象出“馬英九當香港特首”的戲碼，聲稱這將給馬英九對臺影響力提供支撐點，還能利用馬英九牽制蔡英文，同時可緩和香港“直選壓力”。但文章也承認，這是“卸任總統馬英九狂想曲”，“尚未譜曲完成，狂想而已”。
島內媒體人孫藍7日接受《環球時報》采訪時稱，了解綠營內部運作的人都知道，蔡英文對馬英九向來是“戒慎恐懼”，因為在蔡英文看來，國民黨目前戰將凋零，除了馬英九“曾經打贏蔡英文”外，放眼國民黨目前臺面上的人物。
沒有一個人能威脅到蔡英文4年后的連任，所以蔡英文絕對不會讓馬英九“有國際露臉、大放異彩”的機會，只要有任何一點點“泄密的嫌疑”，蔡英文就可以運用手中的“核準權”，來卡住馬英九利用出訪來壯聲威的機會。 “蔡英文應該同意馬英九訪問香港。”臺灣“中央日報”網絡版做出這樣的判斷，并給出理由：其一，如果蔡英文懂得運用卸任后的馬英九，可使其成為兩岸的一項資產，民進黨要與中共建立互信，現在缺少的是一個接口，而馬英九其實是個很好的接口； 其二，蔡英文若同意其申請，可為藍綠兩黨互動添上潤滑劑，利于兩黨互動溝通，當然也有利于其施政的推動。 臺灣政治大學學者嚴震生6日接受島內媒體采訪時表示，他認為“府方”會同意馬英九的申請，借此改善兩岸關系，因為讓被公認為與大陸關系很好的“卸任總統”赴港，會是很好地向大陸釋出善意的方式。
若因為擔心馬英九出境而拒絕，大陸可能會認為臺灣要繼續凸顯“臺獨”傾向，會讓簡單的問題變得更復雜、沖擊兩岸關系。臺灣大學政治系教授張亞中稱，馬英九沒有公職身份，沒有理由可以反對馬赴港，“若擔心馬可能泄密，派人去監督就好”。 據馬英九辦公室透露，馬英九卸任前陸續接到許多外來邀訪，包括美國、歐洲和東南亞各地，亞洲出版業協會是最早提出邀請的單位。臺媒報道稱，接下來不排除馬英九出訪包括新加坡在內的東南亞國家。 香港《東方日報》7日的評論稱，馬英九訪港是個人政治生涯的重新規劃，許多人都揣測馬英九訪問香港是他延續政治生命的起手式，緊接著可能進入大陸。報道還稱，若有第二次“習馬會”，建立聲勢，馬英九可取代連戰成為兩岸橋梁，且為他日后回任黨主席奠定基礎。
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